Nachdem das Segeln gelernt wurde, wird wahrscheinlich auch der Wunsch nach einen Urlaub auf einer Segelyacht aufkommen. Das ist entweder als Alumni bei unseren Ausbildungsfahrten möglich (die Segelschülerinnen und Schüler haben jedoch Vorrang), oder auf einem Urlaubstörn zusammen mit weiteren Alumni der Segelgruppe. Alternativ kann ein Urlaubstörn auch bei Reiseveranstaltern im Kojencharter gebucht werden, allerdings sind die Kosten häufig höher, die Skipper wollen mitverpflegt werden und man weiß nicht, welche Crewmitglieder noch dazu kommen.
Bis zum ersten Törn als Skipper sollte nach der SKS-Ausbildung noch etwas Erfahrung gesammelt werden. Die Skipper der Ausbildungstörns suchen regelmäßig einen Co-Skipper, der den Skipper bei der Ausbildung unterstützt und im Notfall auch die Yacht alleine führen kann. So können erfolgreich Erfahrungen gesammelt werden, ohne gleich ganz für das Schiff und die Mannschaft verantwortlich zu sein. Und die Segelgruppe sucht auch immer wieder neue Skipper für die Ausbildungstörns.